Дыра в голове (1959)

История крутится вокруг Тони, который держит небольшой отель в Майами и в одиночку растит маленького сына Элли. Мужчина он чертовски обаятельный, но совершенно не умеет обращаться с деньгами, вечно витает в облаках и ввязывается в сомнительные финансовые авантюры. Сейчас его бизнес трещит по швам, долги растут, арендодатель грозит выселением, а на банковском счете пусто. Единственный выход из этого тупика — снова просить о помощи состоятельного старшего брата Марио, который живет в Нью-Йорке. Марио вместе с женой приезжает на курорт, но вместо того чтобы просто выписать чек, решает устроить Тони жесткую проверку. Брат устал спонсировать чужие фантазии и ставит жесткое условие: Тони должен наконец остепениться, найти стабильную работу и жениться на приличной женщине, которую они ему уже подобрали. Из-за этого между братьями постоянно вспыхивают споры, ведь Тони не хочет терять свободу и свой привычный, пусть и хаотичный образ жизни. Вдобавок ко всему, под угрозой оказывается его общение с сыном, которого родственники хотят забрать на воспитание в более приличные, по их мнению, условия, пока отец не разберется со своими бесконечными долгами и планами.